En 1917, Daniel Vázquez Díaz realizó su primer retrato del escritor Pío Baroja, destinado a la sección «Las letras y las artes» del diario El Sol, con una rúbrica que señalaba su integración en la serie Hombres de mi tiempo. El escritor y el artista se habían conocido en 1903, a través de Ricardo Baroja, el hermano pintor. Ese mismo retrato —en escorzo, sin la boina característica— se publicó el 13 de mayo de 1923 en la sección «Retrato y estudio grafológico» del diario ABC.

El retrato de Pío Baroja de la Colección Fundación MAPFRE, que data de 1925, es un estudio para el óleo Los hermanos Baroja. Difiere notablemente de aquel primer retrato: el escritor aparece de perfil, con boina y bufanda, en un plano corto que subraya la actitud reflexiva. En la pintura, Pío Baroja, con un aspecto algo descuidado y entrañable, sostiene en la mano izquierda unas cuartillas escritas, lo que justifica la dirección descendente de la mirada.