A lo largo de su carrera, Harry Callahan vuelve repetidamente su mirada sobre la ciudad en una serie de trabajos en los que siempre ofrece una visión novedosa de la experiencia urbana. En su obra prevalece, ante todo, una sensibilidad inventiva, que cristaliza en un conjunto heterogéneo en el cual destacan primeros planos de edificios, esquematizaciones de clara ascendencia vanguardista y recursos cercanos a la abstracción.

En 1950, coincidiendo con un momento en que se erige como hegemónica la fotografía realista, realiza la serie Women Lost in Thought [Mujeres ensimismadas], considerada un hito de la fotografía urbana. Se trata de un conjunto de primeros planos que Callahan capta sin que las mujeres que los protagonizan sepan que están siendo fotografiadas. Para ello, utilizó una cámara de 35 mm equipada con teleobjetivo con la que recorría las calles de Chicago. La factura de las imágenes obedece a una serie de constricciones como el movimiento y la distancia, pero también a un conjunto de decisiones formales y técnicas que tienen como fin conseguir una mayor densidad de la imagen. El resultado son unas fotografías con poco detalle en las sombras y abrupta escala tonal. Con ellas, Callahan se distancia del lenguaje habitual de la Street Photography y del característico afán de claridad y nitidez de la fotografía directa, que él mismo había practicado en sus inicios.